董子健曾与孙怡组成令人瞩目的姐弟恋 CP，二人的爱情故事一度如同偶像剧般甜蜜，成为娱乐圈的佳话。
2015 年，董子健和孙怡在东京电影节相遇，董子健对爱笑的孙怡一见钟情，开启了这段美好的恋情。2016 年，网友撞见他们一起出行，孙怡依偎在董子健怀里，亲昵的样子藏都藏不住。随后两人大大方方官宣，董子健真诚纯粹的感情溢于言表，看到什么都会想到孙怡，毫不掩饰对孙怡的喜爱。在节目上，他也总是主动秀恩爱，甜蜜互动让旁人羡慕不已。
2017 年 5 月 10 日，董子健与孙怡正式公布婚讯，大方登上杂志封面，还畅谈结缘于东京电影节的浪漫故事。之后两人迎来爱情结晶，董子健参加节目看到流星会许愿，在给女儿的信中真情表白老婆，希望女儿像妈妈一样漂亮，拥有美丽心灵。
然而，2022 年 8 月 8 日，两人同一时间在社交平台上官宣离婚，几乎只相差一分钟。对于离婚原因，他们并未过多曝光。有分析认为，豪门婚姻的隐形枷锁是重要因素，孙怡曾透露婆婆王京花在她怀孕期间陪同产检，实则是为了确认孩子身份，这让 23 岁就结婚的孙怡难以真正融入豪门。
离婚两年后，他们的生活轨迹发生巨大变化。当 32 岁的董子健凭借新剧《蛮好的人生》里的“毁容式演技”惊艳全网时，前妻孙怡却在综艺节目里靠 COS 造型艰难维持热度。曾经的金童玉女，如今已各奔东西，让人不禁感慨爱情与现实之间的落差。
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